Chimie organique : les groupements fonctionnels

Carbone tétravalent : $\Sigma$ ordres de liaison $=4$ toujours.

• Alcane (saturé, acyclique) : $\ce{C_nH_{2n+2}}$
• Alcène (1 C=C) / cycloalcane : $\ce{C_nH_{2n}}$
• Alcyne (1 C$\equiv$C) : $\ce{C_nH_{2n-2}}$

Indice d'insaturation ($\ce{C_nH_mN_pX_q}$, O ignoré) :

Carbone : primaire (1 C voisin), secondaire (2), tertiaire (3), quaternaire (4, 0 H) — voir figure ci-contre.

Même formule brute $\ce{C_nH_{2n}}$, structures différentes : la fermeture d'un cycle retire 2 H, tout comme une double liaison. Ne jamais conclure « $\ce{C_nH_{2n}}$ donc alcène » sans vérifier l'absence de cycle sur la structure dessinée.

1. Formule brute : $\ce{C_nH_{2n+2}}$/$\ce{C_nH_{2n}}$/$\ce{C_nH_{2n-2}}$ $\rightarrow$ saturation.
2. Carbonyles $>\!\mathrm{C{=}O}$ un par un : voisin H $\rightarrow$ aldéhyde ; 2C $\rightarrow$ cétone ; OH $\rightarrow$ acide ; OR $\rightarrow$ ester ; N $\rightarrow$ amide.
3. Hétéroatomes isolés (hors carbonyle) : $-$OH $\rightarrow$ alcool (ou phénol si cycle aromatique) ; $-$O$-$ $\rightarrow$ éther ; $-$NH$_2$ $\rightarrow$ amine ; $-$SH $\rightarrow$ thiol.
4. Classer (I/II/III) les C porteurs d'alcool/amine, puis appliquer la priorité (section 4).

• Alcool / éther : isomères de fonction, même $\ce{C2H6O}$ (éthanol vs diméthyléther) — regarder si O porte un H.
• Aldéhyde / cétone : seul le voisin du carbonyle change (H contre 2 C).
• Amine / amide : un carbonyle voisin de N change TOUT ($\mathrm{C{-}N}$ = amine ; $\mathrm{C(=O){-}N}$ = amide).
• Alcool / phénol : $-$OH sur cycle aromatique = phénol, pas un alcool ordinaire.
• Compter et classer : « 3 alcools » $\neq$ « 3 alcools secondaires » si les classes diffèrent.