squelette carbone classification isomerie

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Facile15 exercices

Exercice 1Nommer les alcanes linéaires

Donne le nom de l'alcane linéaire possédant :

a)
$1$ carbone
méth- $\rightarrow$ méthane ( $\ce{CH4}$ ).
b)
$4$ carbones
but- $\rightarrow$ butane ( $\ce{C4H10}$ ).
c)
$6$ carbones
hex- $\rightarrow$ hexane ( $\ce{C6H14}$ ).
d)
$8$ carbones
oct- $\rightarrow$ octane ( $\ce{C8H18}$ ).

Exercice 2De la semi-développée à la formule brute

Détermine la formule brute (compte tous les atomes) de chaque molécule.

a)
$\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$
On additionne les C, les H (ceux écrits) et les autres atomes.
$\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$ : $4$ C et $3+2+2+3=10$ H $\Rightarrow \ce{C4H10}$ .
b)
$\ce{CH3-CH2-OH}$
$\ce{CH3-CH2-OH}$ : $2$ C, $3+2+1=6$ H, $1$ O $\Rightarrow \ce{C2H6O}$ .
c)
$\ce{CH3-CO-CH3}$
$\ce{CH3-CO-CH3}$ : $3$ C, $3+0+3=6$ H, $1$ O $\Rightarrow \ce{C3H6O}$ .

Exercice 3Combien d'hydrogènes sur ce carbone ?

Dans un composé saturé, un carbone est lié à un certain nombre d'autres carbones. Combien d'atomes d'hydrogène porte-t-il alors ? (Rappel : $n_{\text{H}}=4-\text{liaisons non-H}$ .)

a)
lié à $1$ autre carbone
On applique $n_{\text{H}}=4-k$ où $k$ est le nombre de carbones voisins.
$4-1=\textbf{3}$ H (un groupement $\ce{-CH3}$ ).
b)
lié à $2$ autres carbones
$4-2=\textbf{2}$ H (un groupement $\ce{-CH2-}$ ).
c)
lié à $3$ autres carbones
$4-3=\textbf{1}$ H (un groupement $>\!\ce{CH}\!-$ ).
d)
lié à $4$ autres carbones
$4-4=\textbf{0}$ H (carbone quaternaire).

Exercice 4Nommer la classe d'un carbone

Selon le nombre d'autres carbones auxquels il est lié, donne la classe (primaire, secondaire, tertiaire ou quaternaire) du carbone.

a)
lié à $1$ autre carbone
primaire (I).
b)
lié à $2$ autres carbones
secondaire (II).
c)
lié à $3$ autres carbones
tertiaire (III).
d)
lié à $4$ autres carbones
quaternaire (IV).

Exercice 5Classer les carbones du propane

On considère le propane $\ce{CH3-CH2-CH3}$ . Classe chacun de ses trois carbones (de gauche à droite) en primaire, secondaire, tertiaire ou quaternaire.

Dans $\ce{CH3-CH2-CH3}$ :

les deux carbones des bouts ( $\ce{CH3}$ ) sont liés à 1 seul autre carbone $\Rightarrow$ primaires ;
le carbone central ( $\ce{CH2}$ ) est lié à 2 autres carbones $\Rightarrow$ secondaire.

Bilan : deux carbones primaires, un carbone secondaire.

Exercice 6Du préfixe au nombre de carbones

Chaque alcane linéaire porte un préfixe grec qui indique son nombre de carbones. Donne ce nombre pour :

a)
pent-
pent- $\rightarrow$ 5 carbones.
b)
hept-
hept- $\rightarrow$ 7 carbones.
c)
non-
non- $\rightarrow$ 9 carbones.
d)
déc-
déc- $\rightarrow$ 10 carbones.

Exercice 7Appliquer la formule générale des alcanes

La formule brute d'un alcane est $\ce{C_nH_{2n+2}}$ . Écris la formule brute de l'alcane possédant :

a)
$n=2$ carbones
On calcule $2n+2$ hydrogènes.
$n=2$ : $2\times2+2=6$ H $\Rightarrow \ce{C2H6}$ (éthane).
b)
$n=5$ carbones
$n=5$ : $2\times5+2=12$ H $\Rightarrow \ce{C5H12}$ (pentane).
c)
$n=7$ carbones
$n=7$ : $2\times7+2=16$ H $\Rightarrow \ce{C7H16}$ (heptane).
d)
$n=10$ carbones
$n=10$ : $2\times10+2=22$ H $\Rightarrow \ce{C10H22}$ (décane).

Exercice 8Saturé ou insaturé ?

Une molécule est saturée si elle ne contient que des liaisons simples, insaturée si elle contient au moins une liaison double ou triple. Pour chaque molécule, indique si elle est saturée ou insaturée.

a)
$\ce{CH3-CH2-CH3}$
$\ce{CH3-CH2-CH3}$ : que des liaisons simples $\Rightarrow$ saturée.
b)
$\ce{CH2=CH-CH3}$
$\ce{CH2=CH-CH3}$ : une double liaison $\ce{C=C}$ $\Rightarrow$ insaturée.
c)
$\ce{CH3-CH3}$
$\ce{CH3-CH3}$ : que des liaisons simples $\Rightarrow$ saturée.
d)
$\ce{CH#C-CH3}$
$\ce{CH#C-CH3}$ : une triple liaison $\ce{C#C}$ $\Rightarrow$ insaturée.

Exercice 9Reconnaître le type de représentation

On écrit la même molécule de quatre façons. Associe chaque écriture à son type : brute, semi-développée, topologique ou développée.

a)
$\ce{C4H10}$
$\ce{C4H10}$ : formule brute (composition globale).
b)
$\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$
$\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$ : formule semi-développée (liaisons C–H non écrites).
c)
le squelette en zigzag (sommets $=$ carbones, H sous-entendus)
le zigzag : formule topologique (squelette, H sous-entendus).
d)
le schéma où toutes les liaisons, y compris les C–H, sont tracées
toutes les liaisons tracées : formule développée.

Exercice 10Compter les carbones d'un squelette

Voici la formule topologique d'un alcane linéaire (rappel : chaque sommet et chaque extrémité est un carbone).

formule chimique développée

a)
Combien d'atomes de carbone contient-il ?
Le squelette comporte $5$ segments, donc $5+1=\textbf{6}$ sommets : 6 carbones.
b)
En déduire sa formule brute, puis son nom.
Alcane à $6$ C $\Rightarrow \ce{C6H14}$ , c'est l'hexane.

Exercice 11Sont-ils isomères ?

Deux molécules sont des isomères de constitution lorsqu'elles ont la même formule brute mais un enchaînement différent. Pour chaque couple, dis s'il s'agit d'isomères (justifie par la formule brute).

a)
le butane $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$ et le 2-méthylpropane $\ce{CH3-CH(CH3)-CH3}$
Butane et 2-méthylpropane : tous deux $\ce{C4H10}$ avec des enchaînements différents $\Rightarrow$ oui, isomères de constitution.
b)
le propane $\ce{C3H8}$ et le butane $\ce{C4H10}$
Propane $\ce{C3H8}$ et butane $\ce{C4H10}$ : formules brutes différentes $\Rightarrow$ non.
c)
l'éthanol $\ce{CH3-CH2-OH}$ et le diméthyléther $\ce{CH3-O-CH3}$
Éthanol et diméthyléther : tous deux $\ce{C2H6O}$ $\Rightarrow$ oui, isomères (de fonction).

Exercice 12Formule brute d'une chaîne ramifiée

Ces formules semi-développées comportent une ramification écrite entre parenthèses. Détermine la formule brute de chaque molécule.

a)
$\ce{CH3-CH(CH3)-CH3}$
$\ce{CH3-CH(CH3)-CH3}$ : $4$ C, $3+1+3+3=10$ H $\Rightarrow \ce{C4H10}$ .
b)
$\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH3}$
$\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH3}$ : $5$ C, $3+1+3+2+3=12$ H $\Rightarrow \ce{C5H12}$ .
c)
$\ce{CH3-C(CH3)2-CH3}$
$\ce{CH3-C(CH3)2-CH3}$ : $5$ C, $3+0+3+3+3=12$ H $\Rightarrow \ce{C5H12}$ .

Exercice 13Classer les carbones du 2-méthylpropane

On considère le 2-méthylpropane (isobutane) $\ce{CH3-CH(CH3)-CH3}$ .

a)
Quelle est la classe (primaire, secondaire, tertiaire ou quaternaire) du carbone central ?
Le carbone central est lié à 3 autres carbones (les trois $\ce{CH3}$ ) $\Rightarrow$ tertiaire.
b)
Quelle est la classe des trois autres carbones ?
Chacun des trois $\ce{CH3}$ n'est lié qu'à 1 carbone $\Rightarrow$ primaire.
c)
Donne le décompte des classes.
Décompte : 3 primaires, 1 tertiaire (0 secondaire, 0 quaternaire).

Exercice 14cis ou trans ?

Le but-2-ène $\ce{CH3-CH=CH-CH3}$ existe sous deux formes géométriques. En voici deux représentations.


Structure 1	Structure 2

a)
Laquelle est la configuration cis ? Laquelle est trans ?
Structure 1 : les deux $\ce{CH3}$ sont du même côté de la double liaison $\Rightarrow$ cis (Z). Structure 2 : les deux $\ce{CH3}$ sont de part et d'autre $\Rightarrow$ trans (E).
b)
Rappelle la règle qui distingue cis de trans.
Règle : on compare la position des deux groupes identiques par rapport à la double liaison $\ce{C=C}$ — même côté $=$ cis, de part et d'autre $=$ trans.

Exercice 15Compter les H d'un alcène simple

On considère le propène $\ce{CH2=CH-CH3}$ . En utilisant $n_{\text{H}}=4-(\text{liaisons vers des atomes autres que H})$ — une double liaison comptant pour $2$ — donne le nombre d'hydrogènes porté par chacun de ses trois carbones (de gauche à droite).

$\ce{CH2=CH-CH3}$ , de gauche à droite :

$\ce{CH2=}$ : une double liaison (compte $2$ ) $\Rightarrow n_{\text{H}}=4-2=\textbf{2}$ H.
$=\ce{CH}-$ : une double ( $2$ ) $+$ une simple ( $1$ ) $=3 \Rightarrow n_{\text{H}}=4-3=\textbf{1}$ H.
$-\ce{CH3}$ : une simple ( $1$ ) $\Rightarrow n_{\text{H}}=4-1=\textbf{3}$ H.

Total : $2+1+3=6$ H, cohérent avec $\ce{C3H6}$ .

Moyen15 exercices

Exercice 1Classer tous les carbones d'une chaîne ramifiée

On considère le 2-méthylbutane $\ce{CH3-CH(CH3)-CH2-CH3}$ . Classe chacun de ses cinq carbones (primaire, secondaire, tertiaire ou quaternaire), puis donne le décompte total par classe.

Numérotons la chaîne principale $\ce{C1H3-C2H(-C5H3)-C3H2-C4H3}$ (le $\ce{C5}$ est le méthyle ramifié).

$\ce{C1}$ ( $\ce{CH3}$ ) : $1$ voisin carboné $\Rightarrow$ primaire.
$\ce{C2}$ : lié à $\ce{C1}$ , $\ce{C3}$ et $\ce{C5}$ , soit $3$ voisins $\Rightarrow$ tertiaire.
$\ce{C3}$ ( $\ce{CH2}$ ) : $2$ voisins $\Rightarrow$ secondaire.
$\ce{C4}$ ( $\ce{CH3}$ ) : $1$ voisin $\Rightarrow$ primaire.
$\ce{C5}$ (méthyle) : $1$ voisin $\Rightarrow$ primaire.

Décompte : $3$ primaires, $1$ secondaire, $1$ tertiaire, $0$ quaternaire.

Exercice 2Dénombrer les isomères de constitution

Deux isomères de constitution ont la même formule brute mais un enchaînement différent.

a)
Combien d'isomères de constitution possède $\ce{C4H10}$ ? Nomme-les.
$\ce{C4H10}$ : 2 isomères — le butane (chaîne droite) et le 2-méthylpropane (isobutane).
b)
Combien en possède $\ce{C5H12}$ ? Nomme-les.
$\ce{C5H12}$ : 3 isomères — le pentane, le 2-méthylbutane (isopentane) et le 2,2-diméthylpropane (néopentane).

Exercice 3Qui présente l'isomérie cis/trans ?

a)
Le but-2-ène $\ce{CH3-CH=CH-CH3}$ présente-t-il l'isomérie cis/trans ? Décris (ou dessine) les deux configurations.
Oui. Chaque carbone de la double liaison porte un $\ce{CH3}$ et un $\ce{H}$ (deux groupes différents). Les deux configurations sont :
cis (les deux $\ce{CH3}$ du même côté) trans (de part et d'autre)
b)
Le but-1-ène $\ce{CH2=CH-CH2-CH3}$ la présente-t-il ? Justifie à l'aide de la condition sur les deux carbones de la double liaison.
Non. Sur le but-1-ène, le carbone terminal $\ce{CH2=}$ porte deux atomes d'hydrogène (deux groupes identiques). La condition « deux groupes différents sur chaque carbone de la $\ce{C=C}$ » n'est pas remplie : pas d'isomérie cis/trans.


cis (les deux $\ce{CH3}$ du même côté)	trans (de part et d'autre)

Exercice 4Lire une formule topologique

Voici la formule topologique (squelette) d'une molécule ; rappel : chaque sommet et chaque extrémité est un carbone, les H sont sous-entendus.

formule chimique développée

a)
Combien d'atomes de carbone contient-elle ?
Le squelette a $4$ sommets sur la chaîne principale $+$ $1$ branche $=$ 5 carbones.
b)
Ce squelette ne comporte que des liaisons simples : quelle est sa formule brute ?
Alcane à $5$ C $\Rightarrow \ce{C5H12}$ .
c)
Comment se nomme cette molécule ?
Une ramification méthyle sur le deuxième carbone : c'est le 2-méthylbutane.

Exercice 5Compter les H de chaque carbone (molécule insaturée)

On considère le propénal (acroléine) $\ce{CH2=CH-CHO}$ . En utilisant $n_{\text{H}}=4-(\text{liaisons non-H})$ (une double liaison compte pour $2$ ), donne le nombre d'hydrogènes porté par chacun de ses trois carbones, de gauche à droite.

$\ce{CH2=CH-CHO}$ , de gauche à droite :

$\ce{CH2=}$ : une double liaison C (compte $2$ ) $\Rightarrow n_{\text{H}}=4-2=\textbf{2}$ H.
$=\ce{CH}-$ : une double ( $2$ ) $+$ une simple ( $1$ ) $=3$ $\Rightarrow n_{\text{H}}=4-3=\textbf{1}$ H.
$-\ce{CHO}$ : une simple vers C ( $1$ ) $+$ une double vers O ( $2$ ) $=3$ $\Rightarrow n_{\text{H}}=4-3=\textbf{1}$ H.

Total : $2+1+1=4$ H, cohérent avec la formule brute $\ce{C3H4O}$ .

Exercice 6Calculer le degré d'insaturation

Le degré d'insaturation d'une molécule $\ce{C_nH_mN_pO_r}$ vaut $I=\dfrac{2n+2+p-m}{2}$ (l'oxygène n'intervient pas). Il compte le nombre de liaisons multiples et de cycles. Calcule $I$ et indique ce qu'il révèle pour :

a)
$\ce{C6H14}$
$\ce{C6H14}$ : $I=\dfrac{2\cdot6+2-14}{2}=0$ $\Rightarrow$ molécule saturée (alcane).
b)
$\ce{C5H10}$
$\ce{C5H10}$ : $I=\dfrac{2\cdot5+2-10}{2}=1$ $\Rightarrow$ une insaturation (un alcène ou un cycle).
c)
$\ce{C4H6}$
$\ce{C4H6}$ : $I=\dfrac{2\cdot4+2-6}{2}=2$ $\Rightarrow$ deux insaturations (alcyne, diène, ou cycle insaturé).
d)
$\ce{C3H6O}$
$\ce{C3H6O}$ : l'oxygène ne compte pas, $I=\dfrac{2\cdot3+2-6}{2}=1$ $\Rightarrow$ une insaturation (p. ex. une $\ce{C=O}$ ou une $\ce{C=C}$ ).

Exercice 7Les cinq isomères de l'hexane

La formule brute $\ce{C6H14}$ possède cinq isomères de constitution.

a)
Combien de carbones la chaîne la plus longue peut-elle compter dans ces isomères ?
La chaîne la plus longue peut compter $6$ , $5$ ou $4$ carbones (en deçà, on retombe sur une chaîne déjà comptée).
b)
Cite et nomme les cinq isomères.
Les cinq isomères : hexane (chaîne à $6$ ), 2-méthylpentane et 3-méthylpentane (chaîne à $5$ ), 2,2-diméthylbutane et 2,3-diméthylbutane (chaîne à $4$ ).

Exercice 8Classer les carbones d'un alcane à carbone quaternaire

On considère le 2,2-diméthylbutane $\ce{CH3-C(CH3)2-CH2-CH3}$ . Classe chacun de ses six carbones (primaire, secondaire, tertiaire ou quaternaire), puis donne le décompte par classe.

Numérotons $\ce{C1H3-C2(-C5H3)(-C6H3)-C3H2-C4H3}$ ( $\ce{C5}$ , $\ce{C6}$ sont les deux méthyles portés par $\ce{C2}$ ).

$\ce{C2}$ : lié à $\ce{C1}$ , $\ce{C3}$ , $\ce{C5}$ , $\ce{C6}$ , soit $4$ carbones $\Rightarrow$ quaternaire ( $0$ H).
$\ce{C3}$ ( $\ce{CH2}$ ) : $2$ voisins $\Rightarrow$ secondaire.
$\ce{C1}$ , $\ce{C4}$ , $\ce{C5}$ , $\ce{C6}$ (quatre $\ce{CH3}$ ) : $1$ voisin chacun $\Rightarrow$ primaires.

Décompte : 4 primaires, 1 secondaire, 0 tertiaire, 1 quaternaire.

Exercice 9Trouver des isomères de constitution

a)
Donne deux isomères de constitution de formule brute $\ce{C3H8O}$ et écris leur formule semi-développée.
Deux isomères de $\ce{C3H8O}$ : le propan-1-ol $\ce{CH3-CH2-CH2-OH}$ et le propan-2-ol $\ce{CH3-CH(OH)-CH3}$ (on pourrait aussi citer le méthoxyéthane $\ce{CH3-O-CH2-CH3}$ ).
b)
Ces deux molécules ont-elles la même formule brute mais des enchaînements différents ? Justifie qu'il s'agit bien d'isomères.
Ils ont bien la même formule brute $\ce{C3H8O}$ mais un enchaînement des atomes différent (position du $-\ce{OH}$ , voire fonction éther) : ce sont donc des isomères de constitution.

Exercice 10La condition de l'isomérie cis/trans

Pour qu'un alcène présente l'isomérie cis/trans, chacun des deux carbones de la double liaison doit porter deux groupes différents.

a)
Le pent-2-ène $\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH3}$ présente-t-il l'isomérie cis/trans ? Justifie.
Oui. Sur $\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH3}$ , le carbone gauche de la $\ce{C=C}$ porte $\ce{CH3}$ et $\ce{H}$ (différents), le carbone droit porte $\ce{H}$ et $\ce{CH2CH3}$ (différents) : la condition est remplie, cis et trans existent.
b)
Le 2-méthylbut-2-ène $\ce{CH3-C(CH3)=CH-CH3}$ la présente-t-il ? Justifie en examinant chaque carbone de la double liaison.
Non. Sur $\ce{CH3-C(CH3)=CH-CH3}$ , le carbone gauche de la $\ce{C=C}$ porte deux groupes $\ce{CH3}$ identiques. La condition « deux groupes différents sur chaque carbone » n'est pas satisfaite : pas d'isomérie cis/trans.

Exercice 11Relier classe des carbones et isomère

La formule $\ce{C5H12}$ a trois isomères : le pentane, le 2-méthylbutane et le 2,2-diméthylpropane (néopentane).

a)
Lequel possède un carbone tertiaire ?
Le 2-méthylbutane : son carbone $\ce{C2}$ est lié à $3$ autres carbones (tertiaire).
b)
Lequel possède un carbone quaternaire ?
Le 2,2-diméthylpropane (néopentane) : son carbone central est lié à $4$ carbones (quaternaire).
c)
Lequel ne possède ni l'un ni l'autre ?
Le pentane : tous ses carbones sont primaires ou secondaires, donc ni tertiaire ni quaternaire.

Exercice 12Lire un squelette insaturé et ramifié

Voici la formule topologique d'un hydrocarbure (sommets et extrémités $=$ carbones, H sous-entendus).

formule chimique développée

a)
Combien de carbones contient-il ? Combien de doubles liaisons ?
La chaîne principale a $4$ sommets et porte une ramification : 5 carbones, avec une double liaison (à l'extrémité).
b)
Donne sa formule brute.
Cinq carbones et une insaturation $\Rightarrow \ce{C5H10}$ .
c)
Nomme la molécule.
C'est le 3-méthylbut-1-ène.

Exercice 13Compter les H de chaque carbone de l'isoprène

L'isoprène (2-méthylbuta-1,3-diène) a pour formule semi-développée $\ce{CH2=C(CH3)-CH=CH2}$ . En appliquant $n_{\text{H}}=4-(\text{liaisons non-H})$ , donne le nombre d'hydrogènes de chacun de ses cinq carbones, puis vérifie la formule brute obtenue.

$\ce{CH2=C(CH3)-CH=CH2}$ , en notant $\ce{C1}$ – $\ce{C4}$ la chaîne et $\ce{C5}$ le méthyle :

$\ce{C1}$ ( $\ce{CH2=}$ ) : double ( $2$ ) $\Rightarrow 4-2=\textbf{2}$ H.
$\ce{C2}$ : double vers $\ce{C1}$ ( $2$ ) $+$ simple vers $\ce{C3}$ ( $1$ ) $+$ simple vers $\ce{C5}$ ( $1$ ) $=4 \Rightarrow \textbf{0}$ H.
$\ce{C3}$ ( $=\ce{CH}-$ ) : simple ( $1$ ) $+$ double ( $2$ ) $=3 \Rightarrow \textbf{1}$ H.
$\ce{C4}$ ( $=\ce{CH2}$ ) : double ( $2$ ) $\Rightarrow \textbf{2}$ H.
$\ce{C5}$ ( $\ce{CH3}$ ) : simple ( $1$ ) $\Rightarrow \textbf{3}$ H.

Total : $2+0+1+2+3=8$ H pour $5$ C $\Rightarrow \ce{C5H8}$ (cohérent, $I=2$ : deux doubles liaisons).

Exercice 14Un degré d'insaturation de

2

: quelles structures ?

On s'intéresse à la formule brute $\ce{C4H6}$ .

a)
Vérifie que son degré d'insaturation vaut $I=2$ .
$I=\dfrac{2\cdot4+2-6}{2}=\dfrac{4}{2}=2$ .
b)
Propose un alcyne de formule $\ce{C4H6}$ .
Un alcyne : le but-1-yne $\ce{CH#C-CH2-CH3}$ (ou le but-2-yne $\ce{CH3-C#C-CH3}$ ).
c)
Propose un diène (deux doubles liaisons) de formule $\ce{C4H6}$ , puis une structure cyclique insaturée de même formule.
Un diène : le buta-1,3-diène $\ce{CH2=CH-CH=CH2}$ ; une structure cyclique insaturée : le cyclobutène (cycle à $4$ C $+$ une double liaison).

Exercice 15Dénombrer les isomères d'un dérivé chloré

On remplace un atome d'hydrogène d'un alcane $\ce{C4H10}$ par un atome de chlore, ce qui donne la formule $\ce{C4H9Cl}$ .

a)
Combien d'isomères de constitution possède $\ce{C4H9Cl}$ ?
4 isomères de constitution.
b)
Nomme-les (position du chlore sur le butane, puis sur le 2-méthylpropane).
Sur le butane : 1-chlorobutane $\ce{ClCH2-CH2-CH2-CH3}$ et 2-chlorobutane $\ce{CH3-CHCl-CH2-CH3}$ . Sur le 2-méthylpropane : 1-chloro-2-méthylpropane $\ce{ClCH2-CH(CH3)-CH3}$ et 2-chloro-2-méthylpropane $\ce{CH3-CCl(CH3)-CH3}$ .

Difficile14 exercices

Exercice 1Classer les carbones des trois isomères de

\ce{C5H12}

La formule $\ce{C5H12}$ possède trois isomères de constitution. Pour chacun, donne le nombre de carbones primaires, secondaires, tertiaires et quaternaires.

a)
le pentane (chaîne droite) ;
pentane $\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH3}$ : les deux bouts sont primaires, les trois carbones internes secondaires $\Rightarrow$ 2 primaires, 3 secondaires (0 tertiaire, 0 quaternaire).
b)
le 2-méthylbutane ;
2-méthylbutane : $\Rightarrow$ 3 primaires, 1 secondaire, 1 tertiaire (0 quaternaire).
c)
le 2,2-diméthylpropane (néopentane).
néopentane : le carbone central est lié à $4$ méthyles $\Rightarrow$ 4 primaires, 1 quaternaire (0 secondaire, 0 tertiaire).
Remarque : plus la molécule est ramifiée, plus elle contient de carbones de classe élevée.

Exercice 2Lire les carbones d'une molécule polyfonctionnelle

On considère la molécule $\ce{CH3-CO-CH2-CH=CH-CHO}$ .

a)
Donne sa formule brute (compte tous les atomes).
Numérotons $\ce{C1H3-C2O-C3H2-C4H=C5H-C6HO}$ .
$6$ C ; H $=3+0+2+1+1+1=8$ ; O $=2$ $\Rightarrow \ce{C6H8O2}$ .
b)
Combien de ses carbones portent exactement $2$ H ? exactement $1$ H ? aucun H ?
Carbones à $2$ H : un seul ( $\ce{C3}$ , le $\ce{-CH2-}$ ). Carbones à $1$ H : trois ( $\ce{C4}$ , $\ce{C5}$ de la double liaison, et $\ce{C6}$ de l'aldéhyde). Carbones sans H : un ( $\ce{C2}$ ). Le $\ce{C1}$ ( $\ce{CH3}$ ) porte $3$ H.
c)
Un carbone ne porte aucun hydrogène : identifie-le et explique pourquoi (nature de ses liaisons).
C'est $\ce{C2}$ : c'est le carbone d'une cétone, lié à $\ce{C1}$ (1), à $\ce{C3}$ (1) et doublement à O (2), soit $4$ liaisons vers des atomes autres que H $\Rightarrow$ $n_{\text{H}}=4-4=0$ .

Exercice 3Identifier un isomère par la description de ses carbones

Une molécule de formule brute $\ce{C5H12}$ est telle que quatre de ses atomes de carbone sont chacun liés à trois atomes d'hydrogène.

a)
De quel isomère s'agit-il ?
Quatre carbones liés à $3$ H sont quatre groupements $\ce{-CH3}$ . Pour $\ce{C5}$ , il reste un cinquième carbone au centre : c'est le 2,2-diméthylpropane (néopentane).
b)
Combien d'hydrogènes porte alors le cinquième carbone, et quelle est sa classe ?
Les quatre $\ce{CH3}$ occupent déjà les quatre liaisons du carbone central : il ne lui reste aucune liaison pour un H $\Rightarrow$ $0$ H, c'est un carbone quaternaire.
c)
Donne le décompte des classes de carbone de cette molécule.
Décompte : 4 carbones primaires (les $\ce{CH3}$ ) et 1 carbone quaternaire.

Exercice 4Tous les alcènes de

\ce{C4H8}

On s'intéresse aux alcènes acycliques de formule brute $\ce{C4H8}$ .

a)
Vérifie que $\ce{C4H8}$ correspond à un degré d'insaturation $I=1$ .
$I=\frac{2\cdot4+2-8}{2}=\frac{2}{2}=1$ : une insaturation, compatible avec une double liaison $\ce{C=C}$ .
b)
Cite les trois alcènes de constitution différents de formule $\ce{C4H8}$ .
Les trois alcènes de constitution : but-1-ène $\ce{CH2=CH-CH2-CH3}$ , but-2-ène $\ce{CH3-CH=CH-CH3}$ et 2-méthylprop-1-ène $\ce{CH2=C(CH3)-CH3}$ (isobutène).
c)
Parmi eux, lequel (et lui seul) présente l'isomérie cis/trans ? Combien de structures d'alcènes distinctes obtient-on alors au total ?
Seul le but-2-ène présente l'isomérie cis/trans (chaque carbone de la $\ce{C=C}$ porte un $\ce{CH3}$ et un $\ce{H}$ ). On obtient donc 4 structures d'alcènes distinctes : but-1-ène, cis-but-2-ène, trans-but-2-ène et 2-méthylprop-1-ène.

Exercice 5Analyse complète d'un alcène ramifié

On considère la molécule $\ce{CH2=CH-CH2-C(CH3)2-CH3}$ .

a)
Détermine sa formule brute.
Numérotons $\ce{C1H2=C2H-C3H2-C4(-CH3)(-CH3)-C5H3}$ .
$7$ C ; H $=2+1+2+0+3+3+3=14$ $\Rightarrow \ce{C7H14}$ .
b)
Calcule son degré d'insaturation et vérifie qu'il est cohérent avec la présence d'une seule double liaison.
$I=\dfrac{2\cdot7+2-14}{2}=\dfrac{2}{2}=1$ : une seule insaturation, cohérent avec l'unique double liaison $\ce{C=C}$ .
c)
Classe chacun de ses carbones (primaire, secondaire, tertiaire, quaternaire) et donne le décompte par classe.
Classes : $\ce{C1}$ (lié au seul $\ce{C2}$ ) primaire ; $\ce{C2}$ ( $\ce{C1}$ , $\ce{C3}$ ) secondaire ; $\ce{C3}$ ( $\ce{C2}$ , $\ce{C4}$ ) secondaire ; $\ce{C4}$ (lié à $\ce{C3}$ , $\ce{C5}$ et deux méthyles, soit $4$ carbones) quaternaire ; $\ce{C5}$ et les deux méthyles primaires. Décompte : 4 primaires, 2 secondaires, 0 tertiaire, 1 quaternaire.

Exercice 6Dénombrer les stéréoisomères d'un diène

On considère l'hexa-2,4-diène $\ce{CH3-CH=CH-CH=CH-CH3}$ , qui possède deux doubles liaisons $\ce{C=C}$ pouvant chacune être cis ou trans.

a)
Montre que chacune des deux doubles liaisons satisfait la condition d'isomérie cis/trans.
Sur $\ce{CH3-CH=CH-CH=CH-CH3}$ , chaque carbone de chaque $\ce{C=C}$ porte un $\ce{H}$ et un groupe carboné différent (d'un côté un $\ce{CH3}$ ou le reste de la chaîne, de l'autre un $\ce{H}$ ) : chaque double liaison peut donc être cis ou trans.
b)
Écris les quatre combinaisons a priori possibles des configurations des deux doubles liaisons.
Les quatre combinaisons a priori : $(2Z,4Z)$ , $(2Z,4E)$ , $(2E,4Z)$ et $(2E,4E)$ .
c)
La molécule est symétrique : deux de ces combinaisons sont en réalité identiques. Combien de stéréoisomères distincts existe-t-il finalement ?
La molécule est symétrique (deux bouts $\ce{CH3}$ identiques) : $(2Z,4E)$ et $(2E,4Z)$ décrivent la même molécule. Il reste donc 3 stéréoisomères distincts : cis-cis, trans-trans et cis-trans.

Exercice 7Que peut cacher la formule

\ce{C5H8}

a)
Calcule le degré d'insaturation de $\ce{C5H8}$ et dis ce qu'il signifie.
$I=\dfrac{2\cdot5+2-8}{2}=\dfrac{4}{2}=2$ : deux insaturations (deux liaisons $\pi$ et/ou cycles).
b)
Propose deux alcynes acycliques distincts de formule $\ce{C5H8}$ .
Deux alcynes : le pent-1-yne $\ce{CH#C-CH2-CH2-CH3}$ et le pent-2-yne $\ce{CH3-C#C-CH2-CH3}$ .
c)
Propose deux diènes acycliques distincts de formule $\ce{C5H8}$ (dont l'isoprène).
Deux diènes : le penta-1,3-diène $\ce{CH2=CH-CH=CH-CH3}$ et le 2-méthylbuta-1,3-diène (isoprène) $\ce{CH2=C(CH3)-CH=CH2}$ (le penta-1,4-diène $\ce{CH2=CH-CH2-CH=CH2}$ convient aussi).

Exercice 8Alcools et éthers isomères de

\ce{C4H10O}

La formule brute $\ce{C4H10O}$ rassemble plusieurs isomères de constitution : des alcools ( $-\ce{OH}$ ) et des éthers ( $\ce{C-O-C}$ ).

a)
Écris les quatre alcools de formule $\ce{C4H10O}$ et, pour chacun, donne la classe du carbone portant le groupe $-\ce{OH}$ (primaire, secondaire ou tertiaire).
Les quatre alcools et la classe du carbone porteur de $-\ce{OH}$ :
- butan-1-ol $\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-OH}$ : C–OH primaire ;
- butan-2-ol $\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}$ : C–OH secondaire ;
- 2-méthylpropan-1-ol $\ce{(CH3)2CH-CH2-OH}$ : C–OH primaire ;
- 2-méthylpropan-2-ol $\ce{(CH3)3C-OH}$ : C–OH tertiaire.
b)
Écris les trois éthers de formule $\ce{C4H10O}$ .
Les trois éthers : l'éthoxyéthane $\ce{CH3CH2-O-CH2CH3}$ , le 1-méthoxypropane $\ce{CH3-O-CH2CH2CH3}$ et le 2-méthoxypropane $\ce{CH3-O-CH(CH3)2}$ .
c)
Combien d'isomères de constitution $\ce{C4H10O}$ a-t-on dénombrés au total ?
Total : $4+3=\textbf{7}$ isomères de constitution.

Exercice 9Classer les carbones des cinq isomères de

\ce{C6H14}

Les cinq isomères de $\ce{C6H14}$ sont : l'hexane, le 2-méthylpentane, le 3-méthylpentane, le 2,2-diméthylbutane et le 2,3-diméthylbutane.

a)
Pour chacun, donne le décompte des carbones par classe.
Décomptes :
- hexane : $2$ primaires, $4$ secondaires ;
- 2-méthylpentane : $3$ primaires, $2$ secondaires, $1$ tertiaire ;
- 3-méthylpentane : $3$ primaires, $2$ secondaires, $1$ tertiaire ;
- 2,2-diméthylbutane : $4$ primaires, $1$ secondaire, $1$ quaternaire ;
- 2,3-diméthylbutane : $4$ primaires, $2$ tertiaires.
b)
Lesquels possèdent au moins un carbone tertiaire ?
Possèdent un carbone tertiaire : le 2-méthylpentane, le 3-méthylpentane et le 2,3-diméthylbutane.
c)
Lequel possède un carbone quaternaire ?
Possède un carbone quaternaire : le 2,2-diméthylbutane.

Exercice 10Lire et analyser un squelette carboné

Voici la formule topologique d'un hydrocarbure.

formule chimique développée

a)
Combien de carbones et combien de doubles liaisons comporte-t-il ? En déduire sa formule brute.
Le squelette se lit $\ce{CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH2-CH3}$ .
$6$ carbones sur la chaîne $+$ $1$ ramification $=$ 7 carbones, avec une double liaison $\Rightarrow \ce{C7H14}$ .
b)
Calcule son degré d'insaturation et vérifie la cohérence.
$I=\dfrac{2\cdot7+2-14}{2}=1$ : une insaturation, cohérent avec l'unique $\ce{C=C}$ .
c)
Classe chaque carbone et précise le nombre d'hydrogènes porté par le carbone tertiaire.
Classes : $3$ primaires (les deux $\ce{CH3}$ de bout et le méthyle), $3$ secondaires (les deux $\ce{CH}$ de la double liaison et le $\ce{CH2}$ ) et $1$ tertiaire (le carbone portant le méthyle). Le carbone tertiaire porte $4-3=\textbf{1}$ H.

Exercice 11Qui présente vraiment l'isomérie cis/trans ?

Pour chacun des alcènes suivants, dis s'il présente ou non l'isomérie cis/trans, en examinant les deux groupes portés par chaque carbone de la double liaison.

a)
le but-1-ène $\ce{CH2=CH-CH2-CH3}$
Non : le carbone terminal $\ce{CH2=}$ porte deux $\ce{H}$ identiques.
b)
le 3-méthylpent-2-ène $\ce{CH3-CH=C(CH3)-CH2-CH3}$
Oui : un carbone de la $\ce{C=C}$ porte $\ce{CH3}$ et $\ce{H}$ , l'autre porte $\ce{CH3}$ et $\ce{CH2CH3}$ — deux groupes différents de chaque côté.
c)
le 2,3-diméthylbut-2-ène $\ce{(CH3)2C=C(CH3)2}$
Non : chaque carbone de la $\ce{C=C}$ porte deux $\ce{CH3}$ identiques.
d)
le pent-2-ène $\ce{CH3-CH=CH-CH2-CH3}$
Oui : un carbone porte $\ce{CH3}$ et $\ce{H}$ , l'autre porte $\ce{H}$ et $\ce{CH2CH3}$ .

Exercice 12Un même

\ce{C3H6}

, deux familles

a)
Calcule le degré d'insaturation de $\ce{C3H6}$ .
$I=\dfrac{2\cdot3+2-6}{2}=\dfrac{2}{2}=1$ : une insaturation.
b)
Donne la structure acyclique correspondant à ce degré d'insaturation, et nomme-la.
Structure acyclique : le propène $\ce{CH2=CH-CH3}$ (l'insaturation est une double liaison).
c)
Donne une structure cyclique saturée de même formule brute $\ce{C3H6}$ , et nomme-la.
Structure cyclique saturée : le cyclopropane (l'insaturation est ici le cycle, sans double liaison).
d)
Ces deux molécules sont-elles des isomères ? Pourquoi le raccourci « $\ce{C_nH_{2n}}$ donc alcène » est-il un piège ?
Oui : propène et cyclopropane ont la même formule brute $\ce{C3H6}$ , ce sont des isomères de constitution. Le raccourci « $\ce{C_nH_{2n}}$ donc alcène » est un piège car un cycloalcane obéit à la même formule sans posséder de double liaison.

Exercice 13Décoder une formule condensée : l'isooctane

On donne la formule condensée $\ce{(CH3)3C-CH2-CH(CH3)-CH3}$ .

a)
Développe-la et donne sa formule brute (compte tous les atomes).
On développe $\ce{(CH3)3C-CH2-CH(CH3)-CH3}$ en $\ce{CH3-C(CH3)2-CH2-CH(CH3)-CH3}$ .
$8$ C ; H $=3\times5+2+1+0=18$ $\Rightarrow \ce{C8H18}$ (c'est bien un alcane, $I=0$ ).
b)
Nomme la molécule (indice : c'est un triméthylpentane, le célèbre carburant d'« indice d'octane $100$ »).
Chaîne la plus longue : $5$ C (pentane), avec deux méthyles sur le $2^{\text{e}}$ carbone et un sur le $4^{\text{e}}$ : c'est le 2,2,4-triméthylpentane.
c)
Classe chacun de ses carbones et donne le décompte par classe.
Classes : le carbone $\ce{C(CH3)2}$ central (lié à $4$ carbones) est quaternaire ; le $\ce{CH}$ (lié à $3$ carbones) est tertiaire ; le $\ce{CH2}$ est secondaire ; les cinq $\ce{CH3}$ sont primaires. Décompte : 5 primaires, 1 secondaire, 1 tertiaire, 1 quaternaire.

Exercice 14Identifier un alcène par ses propriétés structurales

On cherche un alcène acyclique de formule brute $\ce{C5H10}$ qui, à la fois, ne présente pas d'isomérie cis/trans et ne possède aucun carbone lié à plus de deux autres carbones (donc ni tertiaire ni quaternaire).

a)
Vérifie que $\ce{C5H10}$ correspond à un degré d'insaturation $I=1$ , compatible avec un alcène acyclique.
$I=\dfrac{2\cdot5+2-10}{2}=\dfrac{2}{2}=1$ : une insaturation, compatible avec un alcène acyclique (une double liaison, pas de cycle).
b)
Cite les alcènes acycliques de formule $\ce{C5H10}$ .
Alcènes acycliques $\ce{C5H10}$ : pent-1-ène, pent-2-ène, 2-méthylbut-1-ène, 3-méthylbut-1-ène et 2-méthylbut-2-ène.
c)
Détermine, parmi eux, le seul qui vérifie les deux conditions.
On élimine : le pent-2-ène (présente l'isomérie cis/trans) ; le 2-méthylbut-1-ène, le 3-méthylbut-1-ène et le 2-méthylbut-2-ène (chacun possède un carbone lié à trois autres carbones). Reste le pent-1-ène $\ce{CH2=CH-CH2-CH2-CH3}$ : double liaison terminale (donc pas de cis/trans) et aucun carbone lié à plus de deux carbones. C'est la seule solution.

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