squelette carbone classification isomerie
La mécanique à maîtriser avant de passer aux exercices.
Une même molécule s'écrit de plusieurs façons, et une même formule brute cache parfois plusieurs molécules. Savoir lire un squelette carboné — compter les atomes, classer chaque carbone — est la compétence de base de toute la chimie organique.
- Brute : composition globale ().
- Développée : toutes les liaisons dessinées, y compris les C–H.
- Semi-développée : les liaisons C–H ne sont pas écrites ().
- Topologique (squelette en zigzag) : seuls les traits de la chaîne ; chaque sommet et chaque extrémité est un carbone, les H sont sous-entendus.
Le carbone est tétravalent (toujours liaisons). Le nombre de H qu'il porte est donc :
en comptant une double liaison pour et une triple pour . Ainsi (2 liaisons C) porte H, (une double une simple) porte H, porte H.
On compte le nombre d'autres carbones directement liés :
| carbones voisins | ||||
|---|---|---|---|---|
| classe | primaire (I) | secondaire (II) | tertiaire (III) | quaternaire (IV) |
Un carbone quaternaire ne porte aucun H. Cette classification sert aussi aux alcools et amines (primaires / II / III).
méth(1), éth(2), prop(3), but(4), pent(5), hex(6), hept(7), oct(8), non(9), déc(10). L'alcane linéaire à carbones porte ce préfixe suivi de -ane.
Deux isomères de constitution ont la même formule brute mais un enchaînement différent des atomes (ex. butane et 2-méthylpropane, ). Les isomères cis/trans (Z/E), eux, ont le même enchaînement mais une géométrie figée par une double liaison . La condition : chaque carbone de la double liaison doit porter deux groupes différents. Le but-2-ène en a (cis et trans existent), pas le but-1-ène.