ChimieFiche 12 · Chimie organiquesquelette carbone classification isomerie
Mécanique 2 · Tutoriel

squelette carbone classification isomerie

La mécanique à maîtriser avant de passer aux exercices.

Une même molécule s'écrit de plusieurs façons, et une même formule brute cache parfois plusieurs molécules. Savoir lire un squelette carboné — compter les atomes, classer chaque carbone — est la compétence de base de toute la chimie organique.

À retenirLes représentations d'une molécule
  • Brute : composition globale (CX4HX10O\ce{C4H10O}).
  • Développée : toutes les liaisons dessinées, y compris les C–H.
  • Semi-développée : les liaisons C–H ne sont pas écrites (CHX3CHX2CHX2OH\ce{CH3-CH2-CH2-OH}).
  • Topologique (squelette en zigzag) : seuls les traits de la chaîne ; chaque sommet et chaque extrémité est un carbone, les H sont sous-entendus.
À retenirCompter les hydrogènes portés par un carbone

Le carbone est tétravalent (toujours 44 liaisons). Le nombre de H qu'il porte est donc :

nH=4(nombre de liaisons vers d’autres atomes que H),n_{\text{H}} = 4 - (\text{nombre de liaisons vers d'autres atomes que H}),

en comptant une double liaison pour 22 et une triple pour 33. Ainsi CHX2\ce{-CH2-} (2 liaisons C) porte 22 H, =CHX\ce{=CH-} (une double ++ une simple) porte 11 H, CHX3\ce{-CH3} porte 33 H.

À retenirClasser un carbone : primaire / secondaire / tertiaire / quaternaire

On compte le nombre d'autres carbones directement liés :

carbones voisins11223344
classeprimaire (I)secondaire (II)tertiaire (III)quaternaire (IV)

Un carbone quaternaire ne porte aucun H. Cette classification sert aussi aux alcools et amines (primaires / II / III).

MéthodePréfixes des chaînes carbonées

méth(1), éth(2), prop(3), but(4), pent(5), hex(6), hept(7), oct(8), non(9), déc(10). L'alcane linéaire à nn carbones porte ce préfixe suivi de -ane.

PiègeIsomères de constitution vs stéréoisomères cis/trans

Deux isomères de constitution ont la même formule brute mais un enchaînement différent des atomes (ex. butane et 2-méthylpropane, CX4HX10\ce{C4H10}). Les isomères cis/trans (Z/E), eux, ont le même enchaînement mais une géométrie figée par une double liaison C=C\ce{C=C}. La condition : chaque carbone de la double liaison doit porter deux groupes différents. Le but-2-ène en a (cis et trans existent), pas le but-1-ène.

Ensuite, 3 niveaux d'exercices :
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