Chimie · Synthèse · Fiche 12

Chimie organique

Les groupements fonctionnels — fiche de révision condensée.

5 min de révisionPack · aperçu gratuit6 sections Télécharger en PDF

À maîtriser

les familles d'hydrocarbures (alcanes, alcènes, alcynes) et leur formule générale ;
les formules topologiques et la géométrie tétraédrique du carbone ;
la classification primaire/secondaire/tertiaire/quaternaire ;
les groupements fonctionnels usuels (alcool, éther, aldéhyde, cétone, acide, ester, amine, amide, nitrile, thiol, imine) ;
les règles de nomenclature et l'ordre de priorité des fonctions ;
le calcul de masse molaire.

1Le carbone : liaisons et représentations

Définition1.1Carbone tétravalent, liaisons $\sigma$ / $\pi$

Le carbone a $4$ électrons de valence $\Rightarrow$ toujours 4 liaisons covalentes (tétravalent). Une liaison $\sigma$ (simple) autorise la rotation libre ; une liaison $\pi$ (double $=\sigma+\pi$ , triple $=\sigma+2\pi$ ) la bloque et rend la liaison plus courte et plus forte.

Formule1.1Géométrie tétraédrique du carbone saturé

\boxed{\;\angle(\text{C--C--C}) = 109^\circ28' \;\approx\; 109{,}5^\circ\;}

Règle1.1Les quatre écritures d'une molécule

Brute ( $\ce{C4H10O}$ , composition seule) $\to$ développée (toutes les liaisons, y compris C–H) $\to$ semi-développée ( $\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-OH}$ , C–H omis) $\to$ topologique (zigzag ; chaque sommet = un carbone, H sous-entendus) — ce zigzag est le reflet direct de la géométrie tétraédrique.

2Hydrocarbures : alcanes, alcènes, alcynes

Formule2.1Formules générales & degré d'insaturation

\begin{array}{lcl} \text{Alcane (saturé)} & : & \ce{C_nH_{2n+2}}\quad(n\geqslant1)\\[2pt] \text{Alcène (1 C=C)} & : & \ce{C_nH_{2n}}\quad(n\geqslant2)\\[2pt] \text{Alcyne (1 C$\equiv$C)} & : & \ce{C_nH_{2n-2}}\quad(n\geqslant2) \end{array} \qquad\qquad \boxed{\;I=\dfrac{2n+2+p-m-q}{2}\;}

où :

$I$ = nombre de liaisons $\pi$ + cycles, pour $\ce{C_nH_mN_pX_q}$ (O ignoré) ; $I=0 \Rightarrow$ alcane saturé acyclique.

$n$	1	2	3	4	5
Nom	méthane	éthane	propane	butane	pentane

(6=hexane, 7=heptane, 8=octane, 9=nonane, 10=décane — préfixe grec $+$ -ane)

Règle2.1Classification des carbones

Selon le nombre d'autres carbones liés : primaire (1), secondaire (2), tertiaire (3), quaternaire (4, donc 0 H). Sert aussi à classer alcools et amines.

ExempleIsomères du pentane $\ce{C5H12}$

Néopentane $\ce{C(CH3)4}$ : carbone central lié à 4 C $\to$ quaternaire ; les 4 groupes $-\ce{CH3}$ sont primaires. Plus un alcane est ramifié, plus son point d'ébullition baisse (n-pentane : $36\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ; néopentane : $9{,}5\,{}^{\circ}\mathrm{C}$ ).

AttentionPièges classiques

Les cycloalcanes (ex. cyclohexane $\ce{C6H12}$ ) ont la même formule $\ce{C_nH_{2n}}$ qu'un alcène, mais sans double liaison (c'est la fermeture du cycle qui retire 2 H) : ne pas conclure trop vite. La double liaison C=C bloque la rotation $\Rightarrow$ isomérie cis (Z) / trans (E) : deux molécules réellement distinctes (points d'ébullition différents), pas un même composé.

3Groupements fonctionnels

Définition3.1Hétéroatome, groupement fonctionnel

Un hétéroatome : tout atome autre que C/H (O, N, S, halogènes). Un groupement fonctionnel greffé sur la chaîne carbonée détermine la réactivité de la molécule, bien plus que la longueur de la chaîne.

Règle3.1Le carbonyle $>$ C=O change de fonction selon son voisinage

H $\to$ aldéhyde ; deux C $\to$ cétone ; OH $\to$ acide carboxylique ; O–R $\to$ ester ; NH $_2$ $\to$ amide.

AttentionConfusions fréquentes — pièges du concours

Alcool ( $-$ OH terminal) $\neq$ éther ( $-$ O $-$ entre 2 C) : même formule brute possible ( $\ce{CH3OCH3}$ et $\ce{CH3CH2OH}$ sont tous deux $\ce{C2H6O}$ ) — ce sont des isomères de fonction.
Amine (azote lié directement à un C) $\neq$ amide (azote lié à un carbonyle C(=O)) : la présence du carbonyle change tout.
Dans l'aspirine, l'enchaînement $\mathrm{Ar-O-C(=O)-}$ est une fonction ester, pas un éther libre : piège le plus fréquent sur cette molécule.

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4. Nomenclature : règles et priorité des fonctions
5. Masse molaire d'une molécule organique
6. Synthèse

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