hydrocarbures formule generale insaturation

Pour un hydrocarbure acyclique (chaîne ouverte) à $n$ carbones :

• Alcane (que des liaisons simples, saturé) : $\ce{C_nH_{2n+2}}$, $n\geq 1$.
• Alcène (une double liaison $\ce{C=C}$) : $\ce{C_nH_{2n}}$, $n\geq 2$.
• Alcyne (une triple liaison $\ce{C#C}$) : $\ce{C_nH_{2n-2}}$, $n\geq 2$.

Chaque insaturation (double liaison ou fermeture d'un cycle) retire $2$ hydrogènes ; une triple liaison en retire $4$ (elle compte double).

Pour une formule brute $\ce{C_nH_mN_pX_qO_r}$ ($X$ = halogène ; l'oxygène est ignoré) :

$I$ compte le nombre total de liaisons $\pi$ $+$ cycles de la molécule. Un hydrocarbure saturé acyclique donne toujours $I=0$.

1. Repérer $n$ (nombre de C) et $m$ (nombre de H).
2. Comparer $m$ à $2n+2$ : égal $\Rightarrow$ alcane ; $2n \Rightarrow$ une insaturation ; $2n-2 \Rightarrow$ deux insaturations.
3. En cas de doute, calculer $I$ : $I=0$ saturé acyclique, $I=1$ un $\pi$ ou un cycle, $I=2$ deux $\pi$/cycles (dont la triple liaison).

Pour $n=4$ : $2n+2=10$. $\ce{C4H10}$ ($I=0$) est un alcane (butane) ; $\ce{C4H8}$ ($I=1$) un alcène (ou un cycle) ; $\ce{C4H6}$ ($I=2$) un alcyne (ou un diène, ou un cycle insaturé).

La formule $\ce{C_nH_{2n}}$ ($I=1$) ne prouve pas qu'on a un alcène ! Un cycloalcane (ex. cyclohexane $\ce{C6H12}$) a la même formule : ici l'insaturation est le cycle, pas une double liaison. $I$ ne distingue jamais un cycle d'une liaison $\pi$.

Additionner $\ce{H2}$ sur une double liaison $\ce{C=C}$ (hydrogénation) ajoute 2 H et fait disparaître une insaturation. Hydrogéner toutes les $\ce{C=C}$ d'une molécule, c'est ajouter $2\times(\text{nombre de }\ce{C=C})$ hydrogènes : la différence de H entre la molécule et son produit saturé donne directement le nombre de doubles liaisons.